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CORRIGE de Chimie
France Métropolitaine - Section S - Septembre 200
3

L'arôme de banane

 

I] Composé naturel ou composé artificiel

Les raisons qui font qu’un industriel puisse plutôt avoir recours à l’utilisation du composé artificiel sont :

* Le coût de revient

* La rareté du produit à l’état naturel  

II] Questions préliminaires

1)  L’acétate de butyle appartient à la famille des esters car il possède le groupement caractéristique des esters.

 

2) L’équation associée à la réaction de synthèse de l’acétate de butyle (E) est :

A + B  =  E + H2O

La réaction de synthèse d’un ester fait intervenir comme produit un alcool  (B) et un acide carboxylique (A).

L’alcool est le butan-1-ol et l’acide carboxylique est l’acide acétique d’après le nom de l’ester formé. En effet, la première partie du nom, terminée par le suffixe « oate », qui décrit la chaîne carbonée principale provenant de l’acide et la deuxième, terminée par le suffixe « yle » qui décrit la chaîne carbonée provenant de l’alcool.

(Ici le nom conventionnel de l’ester est : l’éthanoate de butyle)

III] Synthèse de l’acétate de butyle au laboratoire

1)  Le bain d’eau glacée permet de bloquer la cinétique de la réaction en effectuant une trempe car la température est un facteur cinétique. Ainsi la réaction ne débutera que lorsque que le chimiste le décidera.

 

2) L’acide sulfurique sert de catalyseur à la réaction. Il permet d’augmenter la vitesse de réaction mais ne change en aucun cas la quantité de produit formé.
Ainsi, il permet d’atteindre plus rapidement l’équilibre sans le modifier.
Le catalyseur n’apparaît pas dans le bilan global de la réaction.

3)   na = 0,1 mol

On a     donc  mA =  µA VA  (2)

On injecte (2) dans (1)  d’où

 

4) On choisit de traiter la question à l’aide d’un tableau d’avancement lié à la réaction d’estérification.
Le mélange initiale {acide + alcool} est équimolaire signifie qu’on introduit la même quantité de matière d’acide et d’alcool.
D’où
nA = nB = 0,1 mol

 

L’avancement maximal est noté xmax.
L’avancement est maximal si la réaction est totale c’est-à-dire si le réactif limitant est totalement consommé.

Ici

IV] Suivi de la synthèse par titrage de l’acide restant

1) L’indicateur coloré permet de repérer l’équivalence acido-basique par un changement de couleur de la solution.

2) Le volume Veq diminue au cours du temps pour atteindre une valeur constante à t=60 min. En effet, la soude réagit avec l’acide acétique (et l’acide sulfurique) mais la quantité d’acide diminue au cours du temps car il est consommé par la réaction pour produire l’ester. C’est pourquoi le volume de soude Veq nécessaire pour le doser diminue également. Mais à partir de t=60 min la valeur de Veq reste constante car la réaction a atteint son équilibre.

3)  

L’équivalence d’un dosage correspond au moment où les réactifs du titrage sont introduits dans les proportions stœchiométriques (on introduit juste assez de réactif titrant pour consommer toutes les molécules de réactifs titré). Le réactif titré devient le réactif limitant.

4) A l’équivalence
Or

Donc à t,

5) Les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques et le mélange est équimolaire donc d’après le tableau d’avancement de la question III-4 la quantité d’ester formé est :

 

6) x est la quantité de matière de  ayant réagit pendant la durée t pour le mélange initial.

Pour un tube on a :(question 4)

Or le mélange initial contient 10 fois plus dacide que chaque tube à essai donc :

D’après le tableau d’avancement

D’où

V] Evolution temporelle de l’avancement de la synthèse organique

1) Graphiquement on lit
D’après la question III-4 on a

Or

Donc

 

2) Justification des deux propositions :

* La transformation chimique est lente : graphiquement on s’aperçoit que la réaction atteint son équilibre (xf ) au bout d’une durée t=60min.

* La transformation chimique n’est pas totale car le taux d’avancement  est inférieur à 1 donc le réactif limitant n’est pas totalement consommé.

3) Au niveau macroscopique lorsqu’un système est dans un état d’équilibre les concentrations des espèces présentes (réactifs et produits) sont constantes.
En revanche, au niveau microscopique le milieu réactionnel est le siège d’une activité chimique permanente, ici les réactions d’hydrolyse et d’estérification ont des vitesses de réaction identiques donc on a un équilibre dynamique.

4) a)

* En augmentant la température du milieu réactionnel on peut accélérer la synthèse de l’acétate de butyle. En effet, la température est un facteur cinétique.
 

* Pour augmenter le taux d’avancement à l’équilibre on peut soit mettre un réactif en excès, soit éliminer un produit au fur et à mesure qu’il est produit on déplace ainsi l’équilibre dans le sens direct.

b) Pour synthétiser l’acétate de butyle par une transformation chimique totale et rapide on peut remplacer l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque :

 

27/02/2007